高中生玉灿美（辛睿恩 饰）的亲哥哥在学校跳楼身亡，学校和警方都一口咬定哥哥是自杀。觉得另有内情的玉灿美，决定转校，誓要找出真凶为哥哥复仇。

韩有城，在众人眼中是个焦躁又孤僻的人。他出身于一个富裕的家庭，因此大部分的人都认为他是有意地在和周遭划清界线。但是，其实他真正想做的只是展现自己隐藏的才华，而韩有城最讨厌的就是模仿其他人的行为。有一天他发现了整个学校都谣传他在抄袭池秀彬，一个身兼顶级经纪公司练习生的同校同学的外表和穿搭...

在一起才能入睡的东旭在一起就无法入睡的道贤像晴朗的天气里下着雷阵雨一样被无法预测的恋爱感情线左右的两个男人青涩的爱情故事

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每个人至少都曾有过一次这样的想象。“如果能回到过去的话？”知名插画家惠成（禹知汉饰）受朋友泰俊之托，回到母校星真高中进行特别讲座。休息时间，惠成来到美术室，发现了自己旧时的速写本，并看到了里面一张被撕掉一半的初恋宇镇（申正祐饰）的画像。惠成当场提笔，试着重新画出宇镇的模样……就在画作完成、放下铅笔的瞬间，惠成竟穿越回了2008年的高中时期，并在那里与初恋宇镇重逢。曾经，惠成因担心宇镇会因自己而受伤，选择了故意疏远。即便重返过去，惠成也不想重蹈当年的覆辙，于是试图再次与宇镇保持距离，却对积极主动靠近的宇镇束手无策。　两人重新开启的十八岁。这一次，他们能否改写过去的命运，最终心意相通？